1. 写共振结构
符合Lewis结构,就是让原子外围电子达到最稳定的状态,对于小周期元素一般等于8。
但是在写有机结构时的碳正离子最外层实际上只有6个电子,碳正离子的碳上只连3根键,带一个正电荷,不带电碳原子连4根键,碳负离子连3根键,带一个负电荷。无论何时碳绝不可能连到5根键,因为C第二周期没有d轨道,(最新的说法认为C院子体积过小不能容纳5根键。)
(以上把双键当做两个键,三键类推)6个电子的碳正离子表面不符合Lewis结构结构,但却是很多实验证实存在的及其重要的反应中间体。写共振结构之所以写出碳正离子就是因为很多反应就是从这里发生的。
2. 共振结构式
关于共振论 1.共振论的意义:共振论是美国化学家L.PauLing在十九世纪三十年代初提出来的,一种分子结构理论,他认为分子的真实结构是由两种或两种以上的经典价键结构式共振而成的,共振论包括离域键、键长、键能等概念,表示电子离域化的电子式方法一共振。
共振式的优点是可以利用电子式对电子离域化系统中的电荷的分配位置等进行定性的,描述应用起来很方便实用性强。 2.共振论的基本内容如下: ①当一个分子或离子,按价键规则可以写出二个以上的Lewis结构式时(它们的差别只是键或电子的分布不同,而原子核的位置不变),则真实的分子结构就是这些结构的共振杂化体,即分子的真实结是共振杂化体,共振杂化体具有上述结构总合的特征,但没有任何一个共振结构可以单独地表示该分子;各个共振结构也都不能单独存在。
②凡分子或离子有共振者,较之没有共振的来得稳定,参加共振的结构数日越多,则杂化体就越稳定;尤其是结构相同的式子参加共振,则其杂化体最稳定。 ③在各个共振式中,能量最低而结构相近的式,所占的几率最多,以烯丙基正离子为例: ④共振能的概念,标志共振杂化体比任何单独一个共振结构式都来得稳定的程序。
3.要正确写出共振结构式,应符合下列几条规则: ① 共振结构式之间史允许键和电子的移动,而不允许原子核位置的改变。 ② 所有的共振结构式必须符合Lewis结构式。
③ 所有的共振结构式必须具有相同数目的未成对电子。以烯丙游离基为例:CH2=CH+CH2→CH2+CH=CH2。
④ 电子离域化往往能够使分子更为稳定,具有较低的内能,为了衡量这种稳定性,可以使用共振能所谓共振能就是实际分子的能量和可能量最稳定的共振结构的能量之差,以苯分子为例。共振结构工中,共价键数目越多的能量越低越稳定,它在杂化体中所占几率较大。
苯的真实结构是由八种结构式共振西成的共振杂化体,应的真实结构是由八种结构式共振西成的共振杂化体,应该指出,在上例中各式都应是在一个平面上的方正边形碳环,不可以有任何变化,这些共振结构式实际上都是假设的结构,它们之间的不同,仅在于电子分布情况不假设的结构,它们之间的不同,仅在于电子分布情况不同,因此,各共振式的能量不全相同。I和II式结构相似,能量最低,其余共振式的能量都比较高,能量最低而结构又相似的共振式在真实结构中参与最多,或称贡献最大,因此可以说苯的真实结构主要是I式和II式的共振杂化体。
⑤ 结构式中所有的原子都具有完整的价电子层都是较为稳定的。 ⑥ 有电荷分离的稳定性较低。
⑦ 负责电荷在电负性较大的原子上的较稳定。 4.共振效应是共轭效应的继续和发展,共振效应也包括共轭效应和超共轭效应。
它们都是一个取代基通过π电子系统的报化效应,在很多情况下,诱导效应和共振效应往往同时者在起作用,所以也常合并称为电子效应,但是它们不是一个东西。 5.共振论的应用主要包括说明有机化合物的物理性质和化学性质两个方面,在物理性质方面可以用来说明分子的极性(偶极矩)键长,离域键、键能等,在化学性质方面可以用来预测反应的产物比较化合物酸碱性的强弱;判断反应条件稳定,电荷的分布位置和解释多重反应性能等,但只应当适当选用而不能过分强调它的应用。
总之,任何一个化学反应是电子云的分布价键的变化和共振的结果所以解释绝大多数化学或立体化学问题时共振论,共价键论(价键和分子轨道理论)量子力学等理论要结合起来,要确实掌握共振的定量概念,因为,它们相互补充也有它们的缺点,属于共扼效应有一些问题,也是要运用分子轨道理论方法来解决。用共振式来形式化地(定性地)描述电子离域化系统很方便,在实际用上很有价值,因此用仍很广泛。
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3. 原子核磁共振谱(PMR)是研究有机化合物结构的重要方法之一.在所
(1)CH3CH2COOH有3种化学环境不同的H原子,3种H原子数目分别为3、2、1,故在PMR谱中观察到各种峰的强度之比为3:2:1,故答案为:3:2:1;(2)有机物W(C3H6O3)能与NaHCO3反应,含有-COOH,峰值强度之比为3:1:1:1,则含有4种H原子,且H原子数目分别为3、1、1、1,则应含有-OH、甲基,其结构为CH3CH(OH)COOH,故答案为:羟基、羧基;CH3CH(OH)COOH;(3)有机物A与W无论以何种比例混合,只要质量一定,完全燃烧后产生的水的质量也一定,则H元素的质量发生相同,C3H6O3的最简式为HCHO,①相对分子质量最小的有机物A的结构简式为HCHO,故答案为:HCHO;②若A与乳酸()的相对分子质量相等,则A与乳酸互为同分异构体,A不能与Na2CO3反应放出CO2,则不含羧基-COOH,1mol A与足量的钠反应可产生22.4L H2(标准状况),则含有羟基-OH,分子是羟基-OH数目为2,结合弱酸的结构可知,中含有C=O双键,A中还含有-CHO或,符合条件的A的结构为:HOCH2CH(OH)CHO、CO(CH2OH)2,故答案为:HOCH2CH(OH)CHO;CO(CH2OH)2.。