1.吡啶环的开环反应包括哪些反应
吡啶环的开环反应包括哪些反应
吡啶及其衍生物比苯稳定,其反应性与硝基苯类似。典型的芳香族亲电取代反应发生在3、5位上,但反应性比苯低,一般不易发生硝化、卤化、磺化等反应。吡啶是一个弱的三级胺,在乙醇溶液内,能与多种酸(如苦味酸或高氯酸等)形成不溶于水的盐。工业上使用的吡啶,约含1%的2-甲基吡啶,因此可以利用成盐性质的差别,把它和它的同系物分离。吡啶还能与多种金属离子形成结晶形的络合物。吡啶比苯容易还原,如在金属钠和乙醇的作用下还原成六氢吡啶(或称哌啶)。吡啶与过氧化氢反应,易被氧化成N-氧化吡啶。
2.吡啶的结构式怎么写
吡啶的结构式:
吡啶的结构与苯非常相似,近代物理方法测得,吡啶分子中的碳碳键长为139pm,介于C-N单键 (147pm)和C=N双键(128pm)之间,而且其碳碳键与碳氮键的键长数值也相近,键角约为120°,这说明吡啶环上键的平均化程度较高,但没有苯完全。
在吡啶分子中,氮原子的作用类似于硝基苯的硝基,使其邻、对位上的电子云密度比苯环降低,间位则与苯环相近。
这样,环上碳原子的电子云密度远远少于苯,因此象吡啶这类芳杂环又被称为“缺π”杂环。这类杂环表现在化学性质上是亲电取代反应变难,亲核取代反应变易,氧化反应变难,还原反应变易。
扩展资料
吡啶的重要衍生物有烟酸、烟酰胺、异烟酰肼、烟碱、马钱子碱、维生素B6等。吡啶具有接近正六角形的结构,与苯相似,具有相同的电子结构。
由于环中氮原子的吸电子作用,使2,4,6位上电子云密度低于3,5位,在酸性介质中,亲电取代反应发生在3,5位,亲核反应如胺化、烷基化、芳基化、酰化发生在2,4,6位。吡啶是一种弱的叔胺,在乙醇溶液中能与多种酸(如苦味酸、高氯酸等)形成不溶于水的盐。
由于吡啶呈碱性,能与盐酸生成吡啶盐酸盐。在镍催化剂作用下,在200℃及15~30MPa下,加氢还原,可生成哌啶;也可电解还原为哌啶;它的还原性较苯容易。
吡啶较苯难氧化,但用过氧化氢或过氧酸可将吡啶氧化生成N-氧化吡啶,这是一个重要的吡啶衍生物,因氮原子氧化后,不能形成带正电荷的吡啶离子,有利于芳基的亲电取代反应。
吡啶的亲电取代如硝化、磺化、卤化都较困难,但卤化较前二者稍易,在200℃以上,可得 3,5-二氯吡啶,或3,4.5-三氯吡啶。吡啶能与多种金属离子形成结晶性的配位化合物。
参考资料来源:百度百科-吡啶
3.常见的开环反应和成环反应
开环:
1、小环烷烃(三元环、四元环)与卤素(四元环不反应)、卤化氢、氢气发生开环加成反应。
2、小环醚(环氧乙烷)在酸、碱催化下的开环加成。
3、内酯、内酰胺、交酯、交酰胺的水解、醇解、氨解。
4、迪尔斯-阿尔德反应的逆反应。
成环:
1、卡宾对双键的加成。
2、苯炔与双键加成。
3、迪尔斯-阿尔德反应。
4、α-羟基酸、α-氨基酸加热失水形成交酯、交酰胺,γ-羟基酸、δ-羟基酸、γ氨基酸、δ-氨基酸加热失水形成内酯、内酰胺(其中γ-羟基酸在酸性溶液中主要存在形式就是内酯)。
5、二酸的双酯在苯中(稀溶液)用钠还原,两酯基还原偶联为-CH(OH)-CO-成环。
4.开环反应谁帮忙给总结下,谢谢
开环反应即环破裂(ring cleavage),是闭环反应的逆反应,也包括分子内开环反应和断裂为两个分子的开环反应。
开环反应也被作为一种合成方法,开环反应在合成方面的主要用途有以下两种:
1.在开环反应的产物中,被断裂的化学键的每一端原子上都带有官能团,这样,开环反应可以提供一种合成含有双官能团分子的途径,其分子的官能团被几个其他的原子隔开;
2.在一个双环或多环分子中,断裂被两个环所共用的化学键,可以导致一个中等的或大环的分子的产生,而这些中环和大环的分子很难用其他方法制备。
开环的方法一般有亲核和亲电反应开环、氧化还原开环和通用周环反应开环等。
闭环反应又称关环反应,即成环作用(ring formation),包括分子内的成环和分子间的成环。开链化合物链端的两个基团可以相互作用发生分子内的闭环,如己二酸二乙酯在醇钠的作用下发生分子内的闭环生成环戊酮-2-甲酸乙酯。分子间的成环可分为底物的一个原子与试剂的两个原子成环;底物的两个原子和试剂的一个原子成环;底物的两个原子和试剂的两个原子成环,其中最重要的是双烯合成。闭环反应是合成多种环状化合物的重要手段,有重大理论意义和广泛用途。